Como eu, tenho visto muita gente que não consegue apagar uma música comprada pelo iTunes. É só você começar a tocar as músicas, que a insistente, com uma nuvenzinha à tiracolo, aparece de novo. Depois de penar um bocado, consegui descobrir. O que a Apple fez não é nada lógico, mas afinal o iTunes nunca foi lógico, parece que foi feito para complicar. Possui uma interface nada amigável o que dificulta a nossa compreensão e acaba com qualquer bom humor.
Pois bem, vamos ao que interesse, apagar música compradas pelo iTunes.
- Abra o iTunes no Mac ou PC.
- No menu Loja (na barra de ferramentas acima), selecione Iniciar sessão e, em seguida, introduza o seu ID e a senha.
- Acesse à iTunes Store.
- Em Links Rápidos, abaixo a direita, clique em Comprado
- Selecione acima o tipo de conteúdos clicando em Música, Programas de TV, Apps ou Livros.
- Desloque o cursor sobre o elemento que deseja pagar.
- Verá um “X” no canto superior direito ou esquerdo do elemento, clique sobre ele e pronto.
Na verdade esta ação não apaga o elemento, você poderá recuperá-lo quando quiser. Veja como:
- Abra o iTunes no Mac ou PC.
- Caso ainda não tenha iniciado sessão, escolha Loja > Iniciar sessão.
- Selecione Loja > Ver a minha conta. (será necessário inserir seu ID e senha novamente)
- Em iTunes nas Nuvens, em Contas Ocultas, clique em Gerenciar
- Você vai ver o que você apagou, clique em Exibir e pronto está lá novamente.

Fonte: http://support.apple.com